刘表为鲁恭王之后，“身长八尺余，姿貌温伟。”受学于南阳太守王畅，当地人生活挥霍奢华，他于是领头行俭，希望籍此改变民风。然而王畅的做法过于节俭，人民根本无法仿效，十七岁的刘表就劝过犹不及，应行中庸之道，所谓三岁定八十，刘表一生也奉行中庸之道。

　　少知名号八俊（又称八顾、八交、八友等）的他，党锢之祸时亡命才得免于被捕。党禁解，为何进辟作大将军掾，后迁北军中侯。当长沙太守孙坚杀了荆州刺史王睿后，刘表“在位十旬，以贤能特选拜荆州刺史”（见《全三国文》卷56《刘镇南碑》）。

　　当时袁术屯兵鲁阳并得孙坚效力，雄据南阳郡（前太守张咨也为孙坚所杀）；与孙坚共谋杀王睿的江夏太守刘详和武陵太守曹寅；不服的还有与孙坚同郡的苏代领长沙太守（恐怕是孙坚让他领）、南郡华容长贝羽、占襄阳的张虎和陈生；江南更是宗贼帅者众。

　　当时中国经济以农业为主，荆州三大农业地区为南阳盆地、以江陵为中心的江汉平原及云梦泽、以洞庭湖为核心的湘江流域。人口在古时就是兵力与赋税的来源，根据《续汉书．郡国志》所载永和五年（140年）的人口，南阳郡为全国人口最多之郡；占荆州人口近四成；户口数目比幽、交、并、凉四边州还要多。这等同说明刘表当时面对的是三大经济命脉都有不同程度的叛乱，尤其是编户的损失更为严重，绝对的烂摊子。

　　初平元年（190年）刘表先入南郡宜城，大概是希望先争取当地大姓的拥护，至少能让其家兵为己所用。果然获得蒯良、故交蒯越、蔡瑁为首的大族支持下，再纳蒯良、蒯越之言，用鸿门宴杀掉55名（《后汉书》记作15）贼帅；遣蒯越与庞季劝降张虎和陈生，恩威并济下“诸守令闻表威名，多解印绶去。表遂理兵襄阳，以观时变”，控制南阳郡外的七郡了。

　　把州治移至襄阳的刺史刘表不可能不尝试收复南阳郡，虽上表袁术为南阳太守暂时示好，但“不修法度，以钞掠为资，奢恣无厌，百姓患之”的袁术把南阳弄至乌烟瘴气（见《后汉书．袁术传》），袁、刘之间的冲突只是时间的问题。

　　正如王夫之在《读通鉴论》卷9所言：“刘表之收荆州也，卓之命也，众皆讨卓而表不从，表有可讨之罪焉。”所以关东军中战果最丰的袁术、孙坚一路，至少对刘表也是保持戒心。这样不是不无道理，因为董卓死后刘表遣使贡献朝廷，其余党李傕、郭汜也想连结刘表为援，便以他为镇南将军、荆州牧、成武侯、假节，刘表对董卓集团的态度可见一斑。董卓因刘表表袁术为南阳太守而把他们视作一伙，并认为“但杀二袁、刘表、孙坚，天下自服从孤耳。”（见《三国志．孙破虏传》注引《山阳公载记》），但刘表也确实没有派兵讨董。《后汉书．袁术传》所记的孙坚“率荆、豫之卒”，从长沙来的不就是荆州兵吗？这并不能证明刘表派过一兵一卒。

　　故《三国志．袁术传》云：“（袁术）又与刘表不平”。在关东和董卓眼中，刘表都不能算是同一个阵营，和日后“虽遣使贡献，然北与袁绍相结”的情形如出一辙。

　　关东军瓦解后，公孙瓒应袁绍之约出兵，但只是他逼韩馥自让冀州的一只棋子，光作嫁衣裳。其上级幽州牧刘虞又卷入二袁的争夺战中，公孙瓒欲引袁术为援而遣弟公孙越率兵至袁术，正巧袁术要从袁绍所表的豫州刺史周昂手中夺回阳城，从征的公孙越战死，公孙瓒便在一年后（初平三年）正式与袁绍火拼，战火遍及冀、青等州。

　　二袁争霸，袁绍因此找上有共同敌人袁术的刘表为盟友，那袁术也先发制人，初平二年遣他所表的豫州刺史孙坚攻荆州。董卓的并、凉军团对孙坚也尚且占不了多少便宜，何况刘表军？从江夏救援的黄祖于樊、邓之间战败，孙坚顺势渡汉水、围襄阳，黄祖逆战再次兵败，孙坚乘胜追击至枧山，也不知道是刘表幸运还是不幸，孙坚居然为伏兵所杀（《英雄记》与《典略》所云不同，说是为吕公所杀，现从《资治通鉴》）。虽然暂时解决了兵祸，却惹上了世仇孙氏一族。

　　袁术本已把南阳弄至民不聊生，孙坚一死，刘表断袁术粮道（见《三国志．武帝纪》），袁术为刘表所逼，初平四年正月而引军至陈留，又被曹操与袁绍联军败于匡亭，无力立足故东走寿春，刘表暂时再无外患。