童年的曹操机警伶俐，善于权变，任侠放荡，悠游自在，特别喜欢飞鹰走狗，不务正业，所以，并没有多少人注意他。但是，他的叔叔却对他的这种行为却非常不满，多次告诉曹操的父亲要他限制曹操的行为。曹操对叔叔的这种做法十分生气，决心给叔叔一个恶作剧，以消除叔叔在父亲面前对自己的影响。有一天，曹操在半路上碰到了叔叔，他立刻假装有病，变得口歪眼斜。叔叔看他这样，大吃一惊，赶快问他是怎么回事，曹操说：“我中风了，非常厉害。”叔叔便把曹操中风的事告诉了曹操的父亲，等到父亲到来之后，曹操却一点事没有，一切如常。于是父亲问曹操：“叔叔说你中风了，现在好了吗？”曹操说：“谁中风了？没有啊，可能是叔叔不喜欢我，才欺骗你的。”于是，曹操的父亲便开始怀疑曹操叔叔所说的话，以后曹操的叔叔再给曹操的父亲说什么关于曹操的话，曹操的父亲再也不相信他了。这样一来，曹操更加肆无忌惮了。

　　曹操在叔叔面前是这样，在其他地方也是如此。

　　曹操曾经与袁绍一起看人家新婚，结果他们偷偷地进入到新婚夫妇的园子里，半夜里突然大呼：“有小偷！”人们纷纷跑出来看，曹操趁机进入新娘房内，用匕首胁迫新娘，然后和袁绍一起迅速逃出。结果慌乱中两人中迷失了道路，坠落在荆棘丛中，袁绍被困无法动弹，曹操见状，突然又大声呼叫：“小偷在此！”袁绍惊慌失措，十分害怕，情急之下竟然一跃而起，逃出了荆棘丛！原来这是曹操使用的计策。经曹操这么一吆喝，两人很快离开了是非之地。

　　曹操还非常勇敢，十岁时，在谯水洗浴，遇到了一条蛟龙，曹操奋力搏击，迫使蛟龙潜入水中逃走，之后曹操继续洗浴，直到洗浴完毕轻松回家。曹操并未把这件事告诉别人，后来有人看见蛟龙后吓得迅速奔跑，曹操却笑着称蛟龙为蛇，说：“我曾经被大蛇攻击还不害怕，你就被蛇吓成这样！”大家连忙追问他，才知道他还有这样的经历，都为曹操的举动感到惊奇。

　　曹操的这种任侠放荡作风，表面上看是少年曹操的恶作剧或者是调皮捣蛋的表现，但是，其中蕴含着曹操对传统的叛逆、对世俗的破坏、对自由的追求和对环境的无所畏惧思想。曹操的出身决定了他不会遵守儒家固有的礼法规范，对叔叔的做法看似不懂规矩、不尊重长辈，实际上是他对传统礼法思想的背叛。观人新婚却恶作剧般地恐吓新娘，在别人的惊恐中寻找快乐，这种做法则是对世俗的藐视与破坏。在曹操的内心深处，宦官祖先的出身与世俗的道德标准是悖逆的，所以他便不愿遵守这些标准，只想生活在不受这些条条框框约束的空气中，享受一种自由的呼吸。所以，面对这些礼仪和道德标准，曹操做出了让世人瞠目的举止，表现出了对一切无所畏惧的勇气。这些，都应该视为曹操发自内心的情感与心理外露，是一种潜在的思想意识，在以后的政治、军事生涯中，这种思想无时无刻不在发挥着潜在的作用。